| 1590年 | 天正18 | 豊臣秀吉 | 小田原征伐 奥州制圧（全国統一） |
| 徳川家康 | 江戸に入る | ||
| ヴァリニャーニ | 使節を連れ帰り、活版印刷機を伝える | ||
| 1591年 | 天正19 | 身分統制令 | |
| 豊臣秀吉 | 関白職を秀次に譲る | ||
| 千利休 | 千利休 自殺 | ||
| 1592年 | 文禄元 | 豊臣秀吉 | 文禄の役 |
| 1593年 | 文禄2 | 小西行長 | 龍山停戦協定 |
| 天草本「伊曽保物語」ローマ字 刊行 | |||
| 1594年 | 文禄3 | 豊臣秀吉 | 伏見城に移る |
| 1595年 | 文禄4 | 豊臣秀吉 | 関白秀次を自殺させる |
| 「御掟」「御掟追加」 | |||
| 京都方広寺完成 翌年地震で大破 | |||
| 1596年 | 慶長元 | サン・フェリペ号 土佐に漂着 | |
| 豊臣秀吉 | 26聖人の殉教 | ||
| 「文禄丁銀」発行 | |||
| 1597年 | 慶長2 | 豊臣秀吉 | 慶長の役 |
| 1598年 | 慶長3 | 秀吉死去 朝鮮から撤兵 | |
| 1599年 | |||